JEUNESSE — Æt 1-25 — 1469-94. Bien qu'il y ait peu de documents sur la jeunesse de Machiavel, la Florence de cette époque est si bien connue que le milieu originel de ce citoyen représentatif peut facilement s'imaginer. Florence a été décrite comme une ville aux courants de vie opposés, l'un dirigé par le fervent et austère Savonarole, l'autre par Laurent le Magnifique. L'influence de Savonarole sur le jeune Machiavel dut être minime, car bien qu'à un moment donné il exerça un pouvoir immense sur les destinées de Florence, il ne fournit à Machiavel qu'un sujet de raillerie dans Le Prince, où il est cité comme l'exemple d'un prophète désarmé qui finit mal. Alors que la magnificence du règne des Médicis du vivant de Laurent semble avoir fortement impressionné Machiavel, car il y revient fréquemment dans ses écrits, et c'est au petit-fils de Laurent qu'il dédie Le Prince. Machiavel, dans son Histoire de Florence, nous brosse un tableau des jeunes gens parmi lesquels sa jeunesse s'est écoulée. Il écrit qu'ils étaient plus libres que leurs ancêtres dans leur costume et leur manière de vivre, et dépensaient davantage en d'autres genres d'excès, consumant leur temps et leur argent dans l'oisiveté, le jeu et les femmes, leur principal but étant de paraître bien habillés et de parler avec esprit et acuité, tandis que celui qui pouvait blesser les autres le plus habilement était considéré comme le plus sage. Dans une lettre à son fils Guido, Machiavel montre pourquoi la jeunesse doit saisir les occasions d'étudier, et nous amène à déduire que sa propre jeunesse avait été ainsi occupée. Il écrit qu'il a reçu sa lettre, qui lui a fait le plus grand plaisir, surtout parce qu'il lui annonce qu'il est tout à fait rétabli en santé, qu'il ne pouvait avoir de meilleures nouvelles, car si Dieu lui prête vie, ainsi qu'à lui, il espère faire de lui un honnête homme s'il veut faire sa part. Puis, écrivant au sujet d'un nouveau protecteur, il poursuit en disant que cela tournera bien pour lui, mais qu'il lui est nécessaire d'étudier, puisque, n'ayant plus l'excuse de la maladie, il doit s'efforcer d'étudier les lettres et la musique, car il voit quel honneur lui est fait pour le peu de talent qu'il possède. Par conséquent, mon fils, si tu veux me plaire et t'apporter succès et honneur, fais le bien et étudie, parce que les autres t'aideront si tu t'aides toi-même.