Entre janvier 1457 et octobre 1461, la vie de François Villon reste mal connue mais le voit parcourir l ouest et le centre de la France. Il séjourne notamment dans le Poitou et près de Blois à la cour de Charles d Orléans. Le vieux duc, pieux et érudit, aime s entourer de poètes. Villon participe à des concours littéraires et compose plusieurs poèmes, dont une ballade célèbre sur le thème de la soif auprès de la fontaine. Un manuscrit conservé atteste de ses liens avec le prince et contient même des vers de sa main. Pourtant, la gravité du duc et le tempérament agité du poète mènent à une rupture, poussant Villon à quitter Blois pour le Bourbonnais.
Vers l été de 1461, Villon se retrouve emprisonné au cachot à Meung-sur-Loire, sous l autorité de l évêque Thibault d Aussigny. Il subit de grandes souffrances et craint la prison perpétuelle en raison d un passé mêlant vols et condamnations. Heureusement pour lui, la mort de Charles VII amène l avènement de Louis XI, qui accorde des lettres de rémission aux prisonniers. Libéré à l automne 1461, Villon entreprend la rédaction de son Grand Testament. Bien qu il y exprime des préoccupations morales et compose une admirable ballade pour sa mère, il commet des erreurs chronologiques qui montrent qu il n est pas encore revenu à Paris.
De retour dans la capitale et réinstallé au cloître Saint-Benoît, Villon ne s amende pas malgré ses épreuves passées. En novembre 1463, il dîne avec des compagnons et les incite à s en prendre à l écritoire de François Ferrebouc, un ennemi de longue date lié à l affaire du collège de Navarre. Une violente bagarre éclate, au cours de laquelle Villon disparaît prudemment. Cette date de novembre 1463 marque la dernière trace documentée de son existence. Fragile, malade et aigri, le poète disparaît probablement peu après, laissant derrière lui une œuvre magistrale née des contradictions de sa vie errante et criminelle.