Le chapitre défend l’idée qu’il n’existe pas de manière universellement correcte de dépenser son argent, car nos choix financiers sont profondément façonnés par nos expériences passées. Une décision qui paraît absurde à quelqu’un peut devenir parfaitement compréhensible lorsque l’on connaît son histoire. Le principe central, emprunté au monde de la protection de l’enfance, est que tout comportement devient cohérent avec suffisamment d’informations. Les enfants ayant grandi dans la pauvreté, l’instabilité ou des foyers brisés peuvent adopter des comportements difficiles parce qu’ils vivent en permanence dans un mode de survie et n’ont pas appris les mêmes repères que les autres. De la même façon, les habitudes financières doivent être comprises à la lumière des besoins psychologiques et des blessures auxquels elles répondent.
L’auteur montre ensuite comment les expériences de privation peuvent influencer radicalement les dépenses. Dans l’Amérique des années 1920, après une longue période de guerre, de récession et d’incertitude, l’essor économique a provoqué une consommation spectaculaire, notamment en matière de voitures, de vêtements et de loisirs. Cette frénésie ne répondait pas seulement à des calculs économiques, mais aussi au désir de réparer les humiliations et les privations du passé. L’auteur évoque également un membre de sa famille devenu homme d’affaires après avoir grandi dans une extrême pauvreté, qui encourage sa fille à choisir l’université la plus chère possible. Pour lui, son prix représente symboliquement tout ce qu’il a réussi à surmonter. À l’inverse, Tiffany Aliche, après avoir longtemps connu la pauvreté, éprouve une peur persistante de redevenir pauvre et peine à dépenser sa nouvelle fortune. Un avocat ou un banquier travaillant dans des conditions éprouvantes peut également dépenser davantage pour compenser les sacrifices consentis pour gagner son salaire.
Cette diversité s’explique aussi par le fait que les émotions, les valeurs et même le bon sens sont largement construits par l’environnement social. Lisa Feldman Barrett affirme que les émotions ne sont pas simplement inscrites dans le cerveau à la naissance, mais qu’elles sont progressivement construites à partir des expériences et du contexte culturel. Ainsi, ce qui inspire la peur, la fierté, la honte ou le plaisir varie selon les familles, les cultures et les milieux sociaux. L’exemple d’un couple pauvre qui se moque de l’idée d’épargner pour le mois suivant montre que leur horizon temporel se limite parfois aux prochaines heures ou au prochain repas. Pour eux, penser à un avenir lointain constitue un luxe inaccessible. Le récit de Tom Gayner et de sa fille, qui explique qu’un homme affamé ayant tenté de payer avec de l’argent du Monopoly était avant tout confronté à une réalité immédiate, illustre la même logique.
Le chapitre aboutit à deux conseils. Il faut d’abord refuser les règles universelles sur la manière de dépenser, car les finances personnelles sont avant tout personnelles. Ensuite, il faut éviter de juger les dépenses des autres uniquement parce qu’elles diffèrent des nôtres. Comprendre les expériences qui ont produit leurs préférences permet de remplacer le jugement par le respect, tout en encourageant une réflexion plus honnête sur ses propres choix. Une philosophie financière saine consiste ainsi à respecter l’histoire des autres, à connaître la sienne et à se rappeler que tout comportement peut devenir compréhensible avec suffisamment d’informations.